今回は I should have … の使い方をお伝えします。I should have + (過去分詞) は「〜すればよかった」という意味で、過去のある出来事を後悔している時によく使われる英語表現です。I regret that … (～しなかったのを後悔している) と同じ意味で使われますが、文法は違います。

• I should have (過去分詞).
  ～すべきだった
• I shouldn’t have (過去分詞).
  ～すべきではなかった

should は「〜すべき」や「〜しなければならない」といった義務を表わす助動詞でしょう？それに have がつくので「持つべき」のような解釈の仕方をしてしまう人もいるかもしれませんが、その後に動詞の過去分詞が来ている場合は、全く異なる意味となります。「～すべきだった」や「〜すればよかった」などの意味になります。

Example
I should save money.
私はお金を貯めるべきだ。
I should have saved money.
私はお金を貯めるべきだった。

このパターンは「すべきだった、後悔している」というニュアンスを持っています。では、いくつかの例文をお見せします。

• I should have went with you.
  君と行けばよかった。
• I should have studied for the test.
  テストに向けてもっと勉強すればよかった。
• He shouldn’t have talked to her.
  彼は彼女と話すべきではなかった。
• I should have listened to your advice.
  君のアドバイスを聞いておけばよかった。
• Should I have saved money?
  私はお金を貯めるべきだったかな？
• I should have studied English more.
  私はもっと英語を勉強するべきだった。
• You shouldn’t have given up so soon.
  すぐにあきらめるのはやめようよ。